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在壬辰戰爭中，率軍至朝鮮，俘虜過朝鮮王子臨海君與順和君，也曾與小西行長共同擔任先鋒攻取全羅道，並在蔚山城成功抵擋明將楊鎬大軍的攻勢。
由於與小西行長、石田三成等豐臣政權的文治派屢有摩擦，故在秀吉死後開始接近德川家康。1599年與福島正則、淺野幸長等人共謀殺害石田三成未遂。1600年關原之戰時，站在家康的東軍一方，留在九州牽製當地的西軍勢力。戰後論功行賞，獲得小西行長的領地，成為肥後52萬石的大名。1611年曾到京都二條城，為家康與豐臣秀吉之子秀賴進行斡旋。該年病死於肥後的主城熊本城，得年50。
加藤清正以築城名家為世人所知，曾參與建築的包括熊本城、名古屋城、蔚山倭城、江戶城、名護屋等等。並曾在領地內傾力進行治水工作。關原戰時他雖然站在東軍一方，但至死都對豐臣家忠誠，竭力希望能保住豐臣家。
加藤清正身高六尺五寸（日本古代一尺約28.89cm），約187.7cm，可算是出類拔萃的偉丈夫(同時代日本男性平均身高1.60m，中國民國初期男性平均身高也為1.60m左右)。透過流傳後世的肖像畫，我們能夠真切的感受到加藤清正身上濃烈的武士氣質。
加藤清正的家族可以被追溯至平安時代最偉大的攝關藤原道長。按照新井白石《藩翰譜》的說法：“禦堂殿之禦裔中納言之次男忠家之十代後、二郎清方之子因幡守清信居尾州犬山，屬齋藤道三，嚐與織田殿（信秀）戰，弑於陣。其子彈正清忠居同國愛知郡中村，三十八歲亡。遺三歲幼子，雲虎之助，即清正也。其母乃秀吉母之從姊妹ⷂ𗂷ⷂ𗢀我們大可不必認真對待諸如“藤原北家道長流”之類的偽托之辭，但是其中有關加藤清正父、祖的事跡應該還是有所依據的。
加藤清正出生於尾張國愛知郡中村（今愛知縣名古屋市中村區）,太閣豐臣秀吉的身邊從來就不缺乏能征慣戰的勇士和出謀劃策的智囊，但在日後顯赫一時並從根本上決定了豐臣家命運的也就是加藤清正、福島正則、石田三成和小西行長四個人。在這四個人當中，加藤清正、福島正則二人是由秀吉養育成人的（確切的說是由夫人禰禰養育的）。石田三成和小西行長，則是獨具慧眼的秀吉破格拔擢的，他們對於秀吉的知遇之恩可謂莫齒難忘。可以這麽說，加藤清正、福島正則、石田三成三個人的人生就是以秀吉的第一座居城--近江長濱城為起點的。
元龜元年（1570），九歲的加藤虎之助被他的母親伊都帶到了織田家重臣羽柴秀吉的跟前，三十四歲的秀吉此時正準備隨主君信長出征越前朝倉氏。按照流行的說法，秀吉的母親奈加是伊都的親姐姐，但是這種說法並沒有足夠的史料證明。不過有一點是可以肯定的，秀吉和清正都出生在尾張中村，他們的母親乃是同族的姐妹。
天正元年（1573）織田信長對淺井長政發起了最後的進攻，八月，淺井長政在小穀城自刃身亡。戰後織田信長論功行賞，他把將淺井氏的舊領江北三郡交給羽柴秀吉治理。秀吉在琵琶湖畔構築長濱城作為自己的統治中心。秀吉發跡後，他的親戚、同鄉和舊識們紛紛前來投靠，他們當中凡是具有一技之長的都在秀吉這裏得到了重用。羽柴秀吉考慮到未來的需要，在長濱城收養了一批幼童，福島市鬆（正則）和比他小一歲的加藤虎之助（清正）是其中最出色的兩個。這些幼童被秀吉的夫人禰禰當成了自己的親生兒子一般撫養長大，因而他們和禰禰之間建立了深厚的感情。
少年時代的加藤清正，師從秀吉的家臣兵法家塚原小傳次，清正具有習武的天賦，因而進步神速。通過平時的苦練和戰場的考驗，成年後清正成為秀吉陣中勇冠三軍的驍將。在清正擅長的諸多武藝當中，以槍術最為出神入化，清正所使的片鐮槍成為他日後名動天下的標誌。石田三成來到長濱城大約在福島、加藤之後不久。小清正兩歲的三成乃當地豪族之子，此時正在秀吉領內的法華寺塔頭三珠院中修業。三成很快就因為自己的聰明才智而得到了秀吉的賞識。天正四年（1576）羽柴秀吉親手為加藤清正和石田三成元服。秀吉賜予清正的俸祿為一百七十石，略少於年長於他的福島正則，石田三成的俸祿不明。元服後的清正成為了真正的武士，他先被派到蜂須賀正勝和杉原家次那裏見習，不久以後成為秀吉本人的近習。
和一般的戰國大名不同，秀吉原本隻是一介村夫，靠著主公信長的賞識才得以出人頭地。因為沒有自己的譜代家臣，秀吉求賢若渴，這也是他竭盡心力的培養加藤、福島的根本目的。事實上，加藤清正和福島正則這幾位心腹家臣的確為豐臣家的崛起作出了不可磨滅的貢獻，秀吉的江山銘刻著他們的豐功偉績。
加藤清正的頭一個功勳是在天正九年（1581）秀吉攻打鳥取城的戰役中獲得的。因為這個功勳，清正得到了加封一百石的賞賜。翌年，即天正十年（1582）羽柴秀吉全力攻打備中的門戶高鬆城，在攻打高鬆外圍的冠山城之戰中，清正身先士卒、斬將奪旗，立下頭功。此戰之後，加藤虎之助清正的勇名在秀吉軍慢慢流傳起來了。
正當羽柴秀吉和毛利氏在備中鏖戰的時候，本能寺之變爆發了。織田信長橫死之後，羽柴秀吉和柴田勝家間爆發了爭奪繼承權的戰爭。在決定性的賤嶽會戰中，以加藤清正、福島正則為首的“賤嶽七本槍”居功至偉，名揚四海（時年二十二歲的加藤清正手刃山路將監）。賤嶽會戰之後，清正由物頭晉升為主計頭，秀吉配給他鐵炮五百挺、與力二十名，賜予食祿三千石。福島正則因為比清正年長，得食祿五千石，比清正多了整整二千石。清正對此頗為不滿，一度竟拒絕接受秀吉的賞賜。
石田三成是在賤嶽會戰後開始活躍的，此後的幾年裏，隨著秀吉的勢力向四國和九州不斷擴張，三成和清正各自在豐臣政權中起到了越來越大的作用。天正十三年（1585），清正以四國征伐軍軍監的身份參加了征討長宗我部元親的戰爭。班師途中，清正為追悼亡父清忠在難波故地建立了一所寺廟。
豐臣秀吉統一日本戰爭在十六世紀九十年代進入了尾聲。在天下承平的環境中，石田三成這樣的能吏顯得更有用武之地。他作為秀吉的側近家臣來發揮自己的才能，因此他長年身處豐臣政權的權力中心。加藤清正與石田三成不同，他作為戰將在全國各地衝鋒陷陣。石田三成和加藤清正各盡其才，為豐臣家的基業添磚加瓦，或許秀吉在將二人羅致到長濱城的時就有了這樣的全盤考慮。
加藤清正是那種為數不多的身後極少受到非議的人。熊本當地的百姓今天依舊將虎之助尊稱為“清正公”。可以毫不誇張的說，當地百姓對加藤清正的種種愛慕之情已經形成了一種“清正信仰”。在九州同樣具有極高聲望的戰國武將新納忠元受百姓愛戴的程度遠遠不能與清正相比。如果說有哪個曆史人物在日本民間的受歡迎程度與能與加藤清正一較短長的話，恐怕惟有西鄉隆盛一人。在日本，加藤清正就是高大全的完人的代名詞。如果有人不幸被擺在清正的對立麵的話，他幾乎肯定就是一個最最卑鄙無恥的小人。
在江戶時代，加藤清正在日本民間成了人們頂禮膜拜的對象。當時在京都也出版了清正的菩提所---熊本本妙寺的旅行指南。清正如此高的聲望與完全源自日本民間對豐臣秀吉的崇拜並不存在直接的聯係。江戶時代，在細川家統治下的熊本，農民們將清正視為農業的保護神，幾乎每個村落都設有祭祀加藤清正的神社。二戰之後，隨著熊本縣移民海外人數的激增，日本國內外有相繼建起了五十所清正神社。每當加藤清正忌日的夜裏，菩提所本妙寺舉行的頓寫會上人聲鼎沸，每個熊本人把清正當作自己的恩主，“清正公信仰”在熊本人的心底深深地紮了根。
在大正、昭和前期，民間在端午節那天都要掛出繪有“清正虎退治”（壬臣、丁酉倭亂時，加藤清正在朝鮮的獵虎活動）的旗幟。隨著日本軍國主義思潮的泛濫，對加藤清正的崇拜也成了宣揚軍國主義思想的途徑。昭和十年（1935），熊本的政客安達謙藏建起了三賢堂用來祭祀清正。此地雖然在名義上宣揚“武神”清正的偉業，實際上則充當了熊本地方政府用軍國主義思想毒害人民的場所。
天正十六年（1588）閏五月，加藤清正作為秀吉在肥後兩代官之一，第二次來到了九州。清正第一次來肥後是在天正十五年四月的九州之陣，當時他作為豐臣秀吉的心腹戰將隨侍左右。此次清正出鎮肥後的任命是秀吉在從九州返回大阪的路上發布的。他和小西行長將取代佐佐成政治理肥後，他們的使命是平息天正十六年正月爆發的國人暴動。長崎耶穌會於1603年出版的《日葡辭典》中有這麽一條注釋：“肥後實乃難治之國”。肥後的難治與土著國人勢力的強大有直接的關係。相良氏最為強盛的時期，對在肥後各據一方的五十二國人也是無可奈何的。豐臣秀吉任命自己的老對手佐佐成政為肥後領主，他嚴令成政必須迅速平定肥後國人的反抗並在三年之內完成檢地。佐佐成政自從前年富山兵敗之後，便以秀吉禦駕眾的身份賦閑在家。賦閑日久的佐佐成政非常珍惜這次巡撫肥後的機會，他一抵達肥後就開始雷厲風行的執行秀吉的命令。性格簡單、粗暴的成政愚蠢的認為可以用高壓政策來使五十二國人屈服，可是他想錯了。以隈府城主隈部親永起事為開端，國人暴東迅速席卷了肥後全境。據《豐鑒》記載當時肥後國人的總兵力“總勢無慮二萬”，而佐佐成政僅有二、三千人，這種眾寡懸殊的局麵使成政苦戰數月一無所獲。豐臣秀吉看到肥後的戰局有失控的危險，立即命令周邊大名出兵會剿，加藤清正就是在這個結骨眼上來到九州的。
肥後的暴動最終在九州各大名的圍剿和加藤清正、小西行長的努力下得以平息。一千多顆大小國侍的首級被送到了秀吉那裏。不幸的佐佐成政因為“玩忽職守”被秀吉賜死，在攝津尼崎切腹自盡。在這次暴動中被殺的肥後人多達五千七百餘人，那些死者的親屬和僥幸逃脫的暴動者在街頭巷尾咒罵屠殺自己親人的加藤清正和小西行長。對此有所覺察的清正在領內四處散發安民告示，宣布：“我以仁慈來使萬民歸附”
此處暫且不提清正是如何安撫肥後百姓的，就在他和小西行長上任後不久，行長領內的天草半島發生了大規模的國人一揆。天草的大矢野、誌歧、上津浦、棲本和天草黨被稱為天草五人眾，他們因為不願意負擔小西行長修築宇土城的勞役而起兵造反。天正十六年九月，小西行長出兵渡海攻打富岡的誌歧麟仙。小西軍的先頭部隊剛在袋之浦登陸，就立即遭到了誌歧黨的迎頭痛擊。激戰過後，上岸的軍兵幾乎全被殺死，主將伊地知文太夫陣亡。小西行長在鎮壓不利的情況下，不得已向加藤清正求援。這一突發事件暴露了行長不擅軍事的弱點，這也成為以後清正蔑視他的原因。
加藤清正在應允出兵援助後，立即率兵一千五百在川尻登陸，此時小西行長正親率四千五百人馬全力圍攻誌歧城。在這場被稱為“天正天草合戰”的國人一揆中，最為激動人心的一幕當屬加藤清正和誌歧麟仙部下第一猛將木山彈正的“一騎打”了。清正和木山彈正單挑的地點位於誌歧城附近的佛木阪。《清正記》中對這場搏鬥是這樣描述的：“彈正看到清正大喜，飛馬上前，舉槍便刺。”就在彈正的槍尖即將刺中清正的一刹那，他大吼一聲，抬手一槍刺穿了木山彈正，緊接著又挑殺了彈正的兩名從卒。
但是，據天草地方的民間傳說，在決鬥當中是木山彈正占得了上風。正當彈正將清正壓在地上要取他的首級時，他的侍從們趕來了，他們在黑暗中問道：“彈正殿是在上麵還是在下麵？”。彈正由於語言障礙的緣故，沒有及時回答。而清正回答道：“下麵！”於是彈正的侍從們便誤殺了彈正。在這兩種說法當中我們究竟應該相信哪一個呢？我想每個人都會做出自己的選擇吧。
清正槍挑木山彈正瓦解了守軍的士氣，誌歧城沒過多久就陷落了。攻陷了誌歧城後，清正和行長的聯軍轉而進攻本渡城的天草種元，並在五天之內粉碎了抵抗。誌歧黨和天草黨的敗亡促使天草半島剩下的國人們紛紛降服，天正天草國人一揆就此告一段落。
然而事情並沒有結束，許多年以後，在修築熊本城的工地上，工人當中有人一邊嘟噥著“這城會變成我的東西”，一邊幹活。正當清正的部下盤問此人的時候，木村彈正的遺子，一個名叫橫手五郎 的青年趁著接近清正的機會襲擊清正。橫手失敗被擒後，兵丁們把他投入一個枯井之中，並向井內投下巨石想壓死他。沒有想到，橫手五郎身具超常的神力，他竟然用手托住了巨石。清正的部下們感到沒轍，便問在場的工人：“怎麽才能把他治死？”有一個人回答：“放砂子。”最後，勇敢的青年橫手五郎慘遭砂土活埋而死。
諸如此類有關肥後百姓反抗鬥爭的故事在天草一帶廣為流傳。關原會戰後，當天草半島從小西行長領地變成了加藤清正領地的時候，清正極力懇求家康允許自己用天草半島來交換豐後國的土地，這樣清正總算是和天草半島斷絕了關係。此後天草半島的殘酷鬥爭繼續進行著，直到ⷂ𗂷ⷂ𗀀
所謂“兵者，詭道也”，欺敵而勝在戰國中是常有的事。關原合戰期間，清正進攻小西方的結城彌平次的愛藤寺城時，欺騙岩尾城主甲斐秋政說：“如果你前來助攻愛藤寺城的話，我就確保你現在的地位。”結果清正趁秋政出城的機會攻下了岩尾城。這條記載見於《矢部風土記》，但一般在介紹清正事跡的時候都不會提到這些事。
豐臣秀吉在國侍暴動平定之後，勒令負有主要責任的佐佐成政切腹自裁，接著他將肥後國的領土重新作了劃分。除了球磨郡被賜給了相良長每外，其餘的土地被加藤清正和小西行長瓜分，加藤領二十五萬石在北，小西領二十四萬石在南。關於此事還存在著另外一種說法，秀吉曾當麵垂詢清正：“你想要�{岐一國還是肥後半國呢？”清正早已從淺野長政處知曉了秀吉遠征大明的“誌向”，他誠懇的回答秀吉道：“惟願得賜肥後半國，好為征明的先鋒！”秀吉聽後大喜。
清正和行長同於天正十六年（1588）閏五月十四日上任。此間，清正隨同由秀吉派遣的以淺野長政為首的上使眾對肥後進行了強行檢地。在這次檢地過程中，那些在暴動後隱匿在鄉野的國侍被一一搜出，斬殺殆盡。上使眾在肥後一直逗留到十月的收獲季節，最後他們帶著檢得的肥後五十四萬石的結果回到了大阪。
加藤清正和小西行長分別以隈本城和宇土城作為居城。清正所居之隈本城乃是當地豪族的世代居所。隈本城位於昔日的肥後國府的北郊，它在古代又有熊入、隈之莊、隈部和隈弁田的名稱。這裏在古代是九州的原住民--“熊襲”土著的中心地區。加藤和小西在肥後的頭等大事就是整頓領內。清正除了整頓隈本的城下町之外，還治理了長年為患的菊池川。菊池川是肥後北部的大河。盡管菊池川是肥沃的菊池平原的生命之源，但是在它流入有明海的入海口附近卻是一片澤國。加藤清正對菊池川的治理不僅解決了了河水泛濫的問題，還給自己帶來了大片的良田。隈本城旁邊有一條向南流的白川，為了保護城下町免遭洪水的侵襲，清正在白川的北岸修築了高大堅固的河堤。為了運輸建設城下町所需的物資，清正主持開辟了從隈本城到高橋津的水道。
肥後境內的水利工程有一個最大的優點就是堅固、耐用，有相當數量的水利設施在經曆了四百年的時間衝刷後，今天依然為當地的百姓所利用。每當一次水災過後，有驚無險的當地百姓都會情不自禁的說：“這真是托了清正公的福啊！”但凡河堤決口，他們就會怒氣衝衝的質問政府官員：“為什麽清正公造的堤曆經數百年都不倒，你們這些現代科技的玩意豈不是廢物嗎？”不過，當地人在享受水利給他們帶來的好處的時候卻很少想到，這裏的每一塊石頭都浸透了被清正掠奪到肥後來的朝鮮工匠們的血與淚。
秀吉命令小西行長和加藤清正在最短的時間內整頓領內、恢複民力，決不是出於對百姓們的掛念。此時，他已經深深的陷入了“超入大明國”的妄想之中。他的計劃是以肥後作為侵略大陸的重要基地與兵站。加藤和小西的使命是盡可能的榨取民力，擴充軍隊。因此擴充自己的家臣團成了兩人的當務之急。
在幫助行長鎮壓天草黨的戰爭中，清正目睹了天草百姓生活的困窘。清正感到，正是行長的橫征暴斂才激起了此次的國侍暴動。清正對於行長為了修築宇土城而施行的種種惡政非常的不齒，此後對其益發的蔑視。
小西行長在修築居城宇土的同時，還在八代構築了作為海外貿易港口的麥島城（元和元年，江戶幕府頒布“一國一城令”，肥後除了熊本城外，因為防範薩摩島津氏和海防的需要特別保留了麥島城）。行長除了進行南蠻貿易外，他還想以此城作為耶酥會在肥後的傳教中心。與此同時，加藤清正在北方築肥邊境的南關修築了鷹原城，在南方修築了防禦薩摩島津氏的佐敷城。
加藤清正總給人們的印象大多是在戰陣上衝鋒陷陣的將軍，但是事實上他是秀吉麾下少見的文武雙全的幹臣。秀吉之所以會任命清正為主計頭，就是看中了他精於算術的長處，也是對他善於理財的肯定。不過由於石田三成在豐臣政權中的壟斷地位，清正的行政能力很少得到用武之地。在秀吉的眼中，惟有戰陣是最適合加藤虎之助的，這樣的狀況將一直持續到關原合戰。
清正統治肥後的時代，他的歲入實際上要達到七十五萬石。要做到這一點，僅僅依靠田作簡直是天方夜談，清正的滾滾財源來自海外貿易。固然清正仇視基督教，對南蠻人也多持懷疑的態度，但這些並不表明他是一個因循守舊的人，相反他是一位頗具開拓精神的領主。清正的貿易船遠及安南、暹羅等東南亞國家，熊本還依然保存著阿瑜陀耶朝君主和安南的地方官員寫給清正的書信。
地震加藤
有關“地震加藤”的傳說在日本可謂家喻戶曉，而且它已經成為一個經典戲劇的劇本。事情的經過並不複雜，文祿五年（1596），閏七月十三日大地震的時候，正被秀吉處以“謹慎”（禁足，不得自由行動）的清正，不顧自身的危險，也不顧在“謹慎”中擅自行動會招致處罰，搶先衝入伏見城的廢墟搜尋秀吉，護衛秀吉。（當然，這是一則讚美清正忠誠心的軼事。無獨有偶，在《細川家譜》中，帶頭衝進去保護秀吉的人變成了細川忠興。）這時，守衛外門的細川忠興出於對清正的友情和信任，抱著可能因此被處罰的覺悟，放清正通過了。接著，石田三成也趕到了。忠興雖然也是對三成非常憎惡的人，卻不徇私情，同樣放三成入城。然而，這時已得到秀吉寬赦，受命守備中門的清正卻怎麽也不讓三成再進入一步，後來是秀吉下了命令，他才不得不讓三成進去了。在這件事上，很明顯清正的意氣用事很不妥當。但是盡管如此，加藤清正還是因為專一於對秀吉的忠誠心，而被稱為“地震加藤”。在這個問題上，我們姑且不論孰是孰非。眼看著自己極力提拔的兩員心腹大將之間，居然會如此勢如水火，豐臣秀吉為什麽沒有采取任何的善後措施呢？像秀吉這樣心思細密的人，難道沒有想到這兩人的關係也許會對豐家的將來帶來禍事嗎？
佐佐成政的家臣在主君死後大都成了四處遊蕩的浪人。清正的用人不疑使得大批的浪人重新成為了武士，而他也就在短期內的完成了家臣團的擴充。在清正新招募的家臣中，也不乏比較有名的武將。明智光秀的重臣、齋藤內藏助利三的長子平四郎（他的妹妹嫁給了宇喜多秀家的家臣，後來成為春日局）就是其中的一個。在清正的親信部將中，從小一起長大的飯田角兵衛和森本議大夫最為著名。議大夫是一員武藝高強的戰將，而角兵衛則擅長土木建築，加上清正的遠方親戚加藤清兵衛，他們三人組成了加藤家臣團的最早雛形--加藤三傑。
加藤清正給後世留下的最偉大的紀念碑莫過於那雄偉的熊本城。然而在關原合戰之前，他一直住在破舊的隈本城內。盡管清正對主君秀吉那座日本無雙的大阪巨城多少有些羨慕，但是他卻沒有急於為自己大興土木。因為戰國的亂世剛剛結束，久經戰亂的百姓們需要休養生息。讓領內百姓人心安定，生活富足是當時清正的最主要目標。
與此同時，小西行長剛一上任就開始籌劃修築宇土城。他除了動員領民之外，還要求那些新附不久的國侍們也要出錢出力，結果激起了以天草五人眾為首的天草國侍的強烈反抗。天草五人眾之一的誌岐麟泉在九州征伐的時候曾隨小西軍一同作戰，他對這位“商販大名”的軍事能力真可謂知根知底啊！
1592年（萬曆二年年，朝鮮宣祖李�V二十五年）5月23日，日本發動侵朝戰爭。由於當年是朝鮮“壬辰年”，他們曆史上稱先後兩次的抗日戰爭為“壬辰衛國戰爭”，中國一方稱為“萬曆朝鮮之役”，而日本則把兩次戰爭分稱為“文祿之役”和“慶長之役”。
日軍方麵，精心準備後傾國而來，陸軍方麵有十六個軍團十六萬人，水軍有四萬多人。首先從名護屋渡海的有五個軍團，頭號陣指揮為精熟高麗語的小西行長。其後，依次為二陣加藤清正，三陣黑田長政，四陣島津義弘，五陣福島正則等人。海軍方麵，九鬼嘉隆、加藤嘉明等人為首領，主要任務是輸送、護衛以及給養保證和後勤支援。
日軍加藤清正行軍打戰不見得多厲害但是，屠殺老百姓是很厲害的，加藤清正一部渡漢江直入漢城，大掠大殺之後，放起一把大火，把繁華的漢城燒成白地。確該朝鮮人倒黴，漢城百姓更倒黴，加藤一部是日軍中紀律最壞、最愛殺人屠城的軍隊，他每至一地皆屠戮數萬朝鮮當地居民。加藤清正一部日軍，在晉州屠殺朝鮮平民六萬多人，罪惡滔天。至今，“加藤清正”一詞在朝語中仍然是“狗”的代名詞。所以，高麗半島狗肉館興隆，人們天天開膛破肚切狗宰狗，原來之意是殺“加藤”泄憤。所謂日軍名將就是一群打雜牌軍，欺負老百姓的，後來李如鬆，麻貴等明軍大將一到，個個原形畢露，落花流水。
自武藏大納言德川家康以下，全日本大大小小的百數十家大名各率軍馬在名護屋集結。據《秀吉公名護屋禦陣之圖相添覺書》所記，當時集結在名護屋的日軍共有二十萬五千五百八十五人。而秀吉為了這場侵略戰爭所集結的兵力則超過了三十萬人，這支侵略軍實乃日本古代史上空前絕後的大軍。
秀吉在名護屋所建之巨城，就規模而言，僅次於當時日本的第一大城--大阪。秀吉在一開始，試圖希望通過外交恫嚇來逼迫朝鮮協助自己完成“超入大明國，易吾朝風俗於四百餘州”的夙願。對於秀吉的狂妄，朝鮮人回報以不屑一顧。趙憲在上呈宣祖的《備倭策》中主張：“平生讀書之力，似可以一扶綱常之重；上可以免吾君濟麗之憂，下可以免臣母江淮之浮。誠能若是，則茅焦、鼎鑊可甘蹈。而封章三日，未有所聞，雖知聖主寬容，不欲罪臣，而臣之活國母之計，兵持今日而已。邊塵一驚，則遠歎何及；天責一臨，則隱憂何補！？”。朝鮮政府更是在給秀吉的《答契》中義正詞嚴的指出：“但奉千後二書，契辭旨張皇，欲超入上國而望吾國之為黨，不知此言，奚為而至哉！？自敝邦言之，則語犯上國，非可相較於文字之間，而言之不仇，亦非鄰交之義。敢此暴露，幸有以亮之：惟我東國，即殷太師箕子受封之舊也。禮義之美，見稱於中華，凡幾代矣。逮我皇朝混一區宇、威德遠被，薄海內外，悉主悉臣，無敢違拒。貴國亦嚐航海納貢而達於京師。況敝邦世守藩封，執壇是恭，候度罔衍，故中國之待我也，亦視同內服，赴告必先，有若家人、父子之親者--此貴國之所嚐聞、亦天下所共知也！夫黨者，偏陂反側之謂；人臣有黨者，天必罪之，況舍君父而黨鄉國乎！？”朝鮮君臣的態度十分堅決，決不屈從秀吉的訛詐，但是他們仍然希望可以和日本和平相處。然而，日本的豐太閣不願繼續在文字上糾纏，朝鮮人對他的拒絕，促使秀吉決心以武力來征服這個不肯聽命於己的國家。
文祿元年（1592）四月十二日，小西行長的第一軍分乘七百餘艘兵船從從對馬島大浦出發。次日，即四月十三日，小西軍在抵達釜山的當天就攻陷了這座朝鮮的南大門，守將鄭拔戰死。在小西行長出發前，豐臣秀吉交代他要想方設法尋求與李宣祖媾和的途徑。秀吉不希望在朝鮮半島上的戰事遷延過長而讓明朝有時間調兵遣將。
四月十七日，加藤清正的第二軍和黑田長政的第三軍先後登陸。日軍兵分三路，短時間內就席卷了朝鮮南部的慶尚和忠清兩道。日朝雙方的軍事實力，何以會如此懸殊？首先，日本剛剛經過一百多年的戰國時代，日軍將士在長期內戰中積累了豐富的經驗。李朝的兵製是建立在小農基礎上的府兵製，這種製度是與土地製度相結合，以農民占有土地為基礎實行的兵役製度。十六世紀以後，隨著所謂“軍布製”的實行，不願服役的人都可以花錢免役，結果導致“兵農合一”的府兵製的瓦解。盡管在名義上李朝依然擁有二十餘萬人的軍隊，但事實上除了駐紮在鹹境道防禦女真人的六鎮（富寧、會寧、鍾城、穩城、慶興和慶源）精兵數千名可堪戰鬥之外，其他的軍隊就隻剩下維持地方治安的能力了。李朝的君臣們把國防全部寄托在了明朝身上，但問題在於，他們能否堅持到明軍趕來的那一天呢？
日軍向朝鮮縱深的攻勢基本上是由小西行長和加藤清正的兩軍團承擔的。小西行長於四月二十三日、二十七日連敗李鎰和申砬所率的朝軍主力（以六鎮兵為主力），攻陷了戰略要地尚州和忠州。二十九日，日軍諸將在忠州召開軍議，商討進軍王京（漢城）的事宜。在這次軍議上加藤清正和小西行長之間爆發了正麵衝突。加藤清正在軍議上抨擊小西行長：“子潛發而成功，由宗氏諳地理耳，非子之力。且殿下令予與子隔日為先鋒，公背之者何哉？自今日隔日為先鋒，以試其利鈍。”行長對此不以為然道：“已迫都城，不如分路而進，速拔之。”清正罵道：“背軍令，但貪私利，何似商賈之人哉！？”行長大怒，拔槍欲刺清正，一邊的鍋島直茂連忙勸解道：“私鬥使貽笑於外邦，不忠之甚也。”鬆浦鎮信亦勸解道：“殿下令二卿共為先鋒，思慮深邃，非予輩所測知，二卿必知之，而今兩虎相搏，利敵損我，死而有餘罪者乎？”清正和行長這才有所收斂，不再爭吵，然而二人之間的裂縫已經難以彌合。
五月九日，日軍攻占了王京，至此朝鮮的半壁河山不到一個月內的時間裏淪陷了。在攻占王京後不久，加藤清正和小西行長繼續北進。行長的目標是平安道，清正的方向則對準了鹹境道。加藤清正的第二軍在進入鹹境道後，率先擊敗了北道兵使韓克誠的抵抗，緊接著又在會寧俘獲了朝鮮王子臨海君和順和君。清正在俘獲兩位王子之後，感到朝鮮的平定已成定局。清正命隨軍的僧侶起草告示，筆者摘錄兩段如下：“示諭境內之黎民及鰥寡孤獨。仆奉吾殿下之命，撫當境，要除苛政。而布善政，救民於塗炭。速還舊居，以修家業，勿疑勿疑。”又：“呈示境內之文物官僚：奉吾殿下之命，安撫此境內，仆雖不敏，要布善政於境內。各還本宅，以精武藝，則必應其器以授職矣。先服者賞之。不服者削之。請計之。”（可見日軍曾經出於久據的目的而維持過嚴格的軍紀。）加藤清正把鹹境道的經略任務交付鍋島直茂後，率兵五千渡過了圖門江，成了戰爭當中唯一侵入我國境內的日軍將領。當清正在和野獸的周旋之中迎來文祿二年的新年之際，形勢發生了急劇的變化。
文祿二年（1593）正月九日，明提督李如鬆率領明朝聯軍收複平壤，小西行長所部一萬二千餘人被殲。日軍在朝鮮所確立的軍事優勢在平壤之戰中被擊得粉碎。此戰，日軍的鐵炮無法與明軍的大炮、火箭等重火器抗衡，在經過嚴格訓練的明朝政府軍麵前，日軍的非正規軍的本質暴露無遺。
由於西線的日軍在明朝聯軍的猛烈打擊下迅速後撤，孤懸鹹境道的加藤清正也被迫南逃。日軍將士在寒冬之中艱難進軍，他們既無冬衣又無糧食，為了生存沿途搶掠，早先所頒布的軍律完全變成了一紙空文。除了在正麵戰場被明軍步步逼退，四方蜂起的“義兵”到處進攻日軍的糧站和交通線使侵略軍的處境愈發的艱難了。
朝鮮的僧人們積極投身於保家衛國的鬥爭當中，加藤清正也曾親自領教過他們厲害。《東國僧尼傳》惟政條中記錄著加藤清正和惟政和尚之間的一次會麵：“朝廷除惟政僧將，統管入道僧軍，出入倭陣，以遊說為任。嚐入賊陣，見倭將清正，清正曰：u2018爾國何寶最貴？u2019惟政曰：u2018吾國無所寶，所寶惟將軍之首也。u2019清正強笑，而中實憚之。”
前線的節節敗退讓身處大阪的豐臣秀吉猛然醒悟到他不僅戰勝不了明朝，甚至連在朝鮮侵占的土地都有可能保不住。但秀吉並不肯死心，他希望通過和談來為自己在朝鮮爭得盡可能多的利益。此後的三年裏，內藤如安和沈惟敬這兩位日明雙方的代表往來穿梭於中、日兩國之間，談判桌前的唇槍舌劍取代了戰場上的廝殺。
在日本的民間風評當中，加藤清正總以剛正勇猛的武將形象出現，因此身為武家的清正對商人之子行長的蔑視被視為順理成章。但這不過是一般人茶餘飯後的閑談內容而已，盡管史料中有關二人不和的記載不在少數，但是他們之間的矛盾和他們所屬派係之間的矛盾密不可分。後世之人會有上述的印象，則是那些懷著“花惟櫻樹、人必武士”觀念的作家妙筆生花的結果。
不過在對待明日談判的立場上，加藤清正則是出了名的強硬派。他之所以會如此激烈的反對和談（具體來講是反對小西一手包辦和談），一方麵是出於對武力的迷信，然而更重要的是基於對秀吉的忠誠心。清正認定大明朝廷根本不會理睬秀吉割讓朝鮮南方四道的要求，而行長卻故意製造和談順利的假象，他的欺詐行徑自然引起了清正的不滿。
慶長元年（1596）九月二日，明朝冊封使楊方亨在大阪城正式冊封豐臣秀吉為“日本國王”。然而當秀吉意識到明王朝給予自己的隻不過是一個空洞的頭銜，自己割占朝鮮南方四道和朝鮮遣世子為質的要求未被理睬後，天下猿不禁大發雷霆：“吾掌握日本，欲王則王，何待髯虜之封。且吾而為王，若王室何？”此句出於賴山陽之《日本外史》，乃秀吉辱罵明使之辭，其與史實雖有出入，然卻頗能反映秀吉當時惱羞成怒的心態。當天夜裏，秀吉在驅逐明使出境後，立即發布了再征朝鮮的命令。至此，明日之間曆時三年的和平談判宣告破裂，這場毫無意義的戰爭仍將繼續下去。慶長二年正月二十一日，毛利秀元、藤堂高虎、島津義弘、鍋島直茂、蜂須賀家政、宇喜多秀家、小早川隆景、淺野幸長、福島正則、加藤清正等諸將率大軍十四萬餘自肥前名護屋第二次出陣朝鮮，史稱“慶長之役”。
日軍的士氣低落，向北推進的速度遠遠不及“文祿之役”，而他們的殘暴卻遠甚當年。八月十六日，宇喜多秀家率領的日軍攻陷了南原城，包括三千遼東明軍在內的軍民一萬餘人被日軍屠殺殆盡。屠殺過後，日軍還將死者的耳、鼻割下送回日本報捷，這便是臭名昭著的“耳塚”與“鼻塚”的來曆。然而，南原的勝利不過是日軍失敗的前奏。九月五日，在明經略楊鎬的嚴令下，提督麻貴分遣解生、楊登山等將於稽山以北的素沙坪設伏大敗日軍黑田長政、毛利秀元兩部，日軍的攻勢就此終結。
接下來的一年當中，明軍和日軍圍繞南部沿海地區反複爭奪。明軍的意圖是將日軍殲滅或者趕下大海，日軍則拚死掙紮，寸土不讓。在這一係列爭奪戰當中，加藤清正親曆了從慶長二年十二月二十三日至慶長三年正月四日的蔚山之戰。此戰就雙方兵力和殘酷程度而言，都可算是七年戰爭之最。清正和淺野父子困守孤城的十天十夜，無疑是其軍旅生涯中最嚴酷的一段日子。按照親曆此役的大河內秀元（守將太田一吉的部下）在《朝鮮記》中所記，當時的蔚山城成了一座人間地獄，每天都有大批軍兵因為饑渴倒斃。城中的幹涸的蓄水池裏堆滿了屍體，原本不食畜肉的日軍官兵因為饑餓難忍，將城中為數不多的牛馬全部吃光。加藤清正在那些日子裏真是到了山窮水盡的邊緣，如果毛利秀元和黑田長政的援軍晚到一天的話，清正也許真要在蔚山“玉碎”了，然而他終於還是堅持到了解圍的那一天。可是，加藤清正在前線的浴血奮戰卻不能使自己避免被陷害的命運，石田三成的讒言似乎比清正的戰功要更有說服力（石田此舉應該不是他和清正之間的個人恩怨所致，主要是為了避免清正破壞明日之間的交涉）。如果不是那場突如其來的地震，加藤清正的結局恐怕真的比關白秀次好不了多少。
慶長三年（1598）八月十八日，當明日兩軍在為半島南端最後幾個據點鏖戰之際，這場戰爭的導演--秀吉死了，死前他留下了“勿使我十萬兵為海外鬼”的遺言。德川家康和前田利家遵照秀吉的遺囑，發布了撤軍的命令，這場曆時七年的侵略戰爭終於告一段落。這場由豐臣秀吉發動的侵略戰爭使朝鮮半島變成了一片廢墟，給中日朝三國都帶來了巨大的人員傷亡和財產損失。它對十七世紀東北亞地區的曆史進程的作用是決定性的，許多史學家認為這場戰爭是導致明朝滅亡的重要原因之一。在日本國內，秀吉的家臣團在戰爭中分裂為兩大水火不容的陣營，他們的力量也已大為衰落了。在麵對實力絲毫未損的德川家康的崛起，豐臣政權的前途未卜。
疲憊不堪的加藤清正回到大阪之後，拜訪了代理秀賴執掌政權的德川家康。他向家康控訴石田三成一黨欺騙太閣、陷害忠良的種種惡行。家康在表麵上肯定了清正的控訴，使清正加深了對自己的信賴。
1、家康的手腕
從朝鮮歸來後，加藤清正、福島正則、細川忠興、池田輝政、加藤嘉明、黑田長政以及五奉行之一的淺野幸長形成了一個反三成的聯盟。然而，當前田利家在世的時候，他們無法公開進行反對三成的行動。另一方麵，石田三成以小西行長、大村純忠、有馬晴信、毛利秀包和寺澤廣高諸將為羽翼，與所謂的“反三成派”展開明爭暗鬥。《前田家譜》、《關原覺書》和《改正三河風土記》記載，石田三成的心腹島左近曾獻策三成，計劃趁德川家康夜宿大阪藤堂高虎官邸的那個晚上將其刺殺。但是，從長束正家派遣的奸細那裏傳來了不利的消息，加藤清正、福島正則和細川忠興等將為了保護家康，齊聚於藤堂官邸。另一方麵，小西行長、增田長盛和前田玄以對這個計劃也持否定的態度。石田三成權衡再三，終於放棄了刺殺家康的念頭。
慶長四年閏三月三日，前田利家去世，終年六十二歲。按照大多數史料和小說的說法，利家死亡的當晚，加藤清正、福島正則等就開始了誅殺三成的行動。預感到危險的石田三成出人意料進入了家康官邸，尋求庇護。三月八日，家康允許三成返回居城佐和山，條件是以三成的兒子重家為質。
三成在臨走之前，指責家康與其他大名之間的聯姻違背了太閣秀吉的意旨。的確，家康為了籠絡豐臣家臣和外樣大名，把部下重臣的女兒認作養女之後出嫁。加藤清正的夫人就是家康生母水野家的女兒，福島正則和淺野幸長也都和家康攀上了親戚。盡管石田三成對此深惡痛絕，卻也無可奈何。
2、關原合戰始末
秀吉死後，五大老之一的會津藩主上杉景勝是對家康表現出強烈敵意的外樣大名之一。他剛一回到領內就開始了備戰活動。首席大老德川家康借口上杉景勝圖謀不軌（家康的指控是站得住腳的，景勝身為大老，不在大阪履職，卻在會津擴軍備戰，的確無法逃脫這個罪名），於慶長五年六月出師討伐。老謀深算的家康預計石田三成一定會趁自己不在大阪的機會起兵，這樣一來他就可以名正言順的剪滅三成一黨的勢力了。不久以後，石田三成在佐和山公開指責家康違背了對太閣的誓言，他以維護豐臣家的大義名分起兵。決定日本命運的關原合戰爆發了。
在《毛利傳記》中記載著一種異說，根據此說加藤清正在關原合戰的前夕曾經遣使交通毛利輝元，清正的使者向毛利輝元轉達了主君的條件：得到大和一國就加入西軍，不然則追隨內府。然而，毛利輝元的回答卻令清正大失所望：“貴使的來意我很清楚，然而大和現為增田長盛所領，輝元我也無能為力，但是大阪方麵一定會認真考慮你主的要求，無論如何，希望你主早早前來。”既然大阪方麵不能滿足自己的要求，加藤清正加入東軍便成了順理成章的事了。身處肥後的加藤清正受家康之托，總督九州的軍事行動。清正的第一個成就是將
關原之戰的加藤清正
1600年關原之戰時，站在家康的東軍一方，但並沒有在會津征伐時出征支援家康，反而留在九州牽製當地的西軍勢力，與黑田長行合作攻擊小西行長的居城宇土城後，當東軍攻擊柳川城時，勸喻被秀吉成為“關西無雙大將”的立花宗茂開城投降，之後再擊破九州西軍勢力，直到德川家康叫停戰爭為止。戰後論功行賞，獲得小西行長的領地，成為肥後五十二萬石的大名。
關原之戰後的加藤清正
1605年就任從五位上、侍從肥後守。1610年協助幕府負責建造名古屋城。1611年，德川幕府要求在大阪的豐臣氏幼主豐臣秀賴去京都拜見德川家康及將軍德川秀忠。此事遭到了大阪城內實際統治者澱君（淺井長政之女，織田信長的外甥女，秀吉的側室，秀賴的母親）的阻撓。澱君認為德川家雖然已經受封征夷大將軍，但畢竟是豐臣家的下屬，哪裏有主家去參見下屬的道理，於是拒絕了德川家康的要求。為此，德川與豐臣一時間關係極其緊張，在這個時候，作為豐臣秀吉一手提拔起來，對豐臣家有著豐厚感情的加藤清正出麵，在雙方進行周旋。清正說服澱君，希望澱君和秀賴等待時機，家康已經70多歲，時日不多，等他一死，加藤清正，福島正則，黑田長政，細川忠興等感激德川家康恩澤的豐臣氏武將將不再顧及德川秀忠，轉而幫助秀賴奪回政權，但在那之前請暫時忍耐。在清正及秀吉正室北政所等人的勸導下，豐臣秀賴有生以來第一次也是唯一一次踏出大阪城。
澱君所擔心的，不過是秀賴出城之後也許會被家康謀殺，對此，清正進一步說：“清正願意手拉手親自陪著右大臣（秀賴）殿下上二條城去，清正將用自己的生命來維護殿下的安全。”
整個行程秀賴由加藤清正與豐臣家另一猛將淺野幸長隨身保護，隨後趕來的池田輝政，藤堂高虎二人也在清正的要求下加入了保護秀賴的行列，在二條城，秀賴與家康的會麵達成了，雖然會上並沒有出現什麽意外，但是清正，幸長，以及留守大阪的福島正則都格外緊張，據說幾位猛將在會見家康時已經算計好，如果家康中途有任何對秀賴不利的舉動，兩位猛將做好了萬不得已刺殺家康，如果失敗，導致秀賴，清正，幸長身死的話，那麽福島正則將會在刺殺澱君後引火焚城後切腹自盡以報已故太閣的恩典。
好在這樣的事情終於沒有發生，宴席後，清正和幸長把秀賴送回大阪。據說清正在任務完成後回到公館時，摸出藏在懷中的匕首，凝目直視流下眼淚，自言自語道：今日終於報了太閣殿下的恩典。
時間還沒來得及成為家康的敵人，卻先帶走了一批親豐臣大名。首當其衝是加藤清正，清正在促成了家康與秀賴的會麵後不久在回國的途中染病，於慶長十六年（1611）六月二十四日病逝，享年五十歲。對於清正的死也有人認為這是德川家康為了鏟除這些給德川政權帶來威脅的豐臣大名，而下毒害死了他，因為在此之後的幾年內淺野長政，崛尾吉晴，池田輝政，淺野幸長等親豐臣大名都相繼去世，而在1624年，64歲的福島正則在封地死去，一說病逝，一說被逼自殺。但在正則死後，其所有領地被沒收，可見幕府對這些大名的清算。
在關原合戰勝負未決的時候，德川家康以“清君側”和“保護秀賴”的名義，取得大多數豐臣家舊將的支持。家康正是依靠加藤清正、福島正則和黑田長政等豐家舊將的奮戰，才在關原的戰場上取得了決定性的勝利。清正或許並沒有意識到自己正在幫助家康奪取幼主秀賴的江山。他之所以會站在家康一邊，既是出於對石田三成強烈的憎惡，也是因為他懷著“保護豐臣家”的執著信念。
關原合戰取勝後，大權獨攬的德川家康以自己的行動向世人昭示了這樣一個現實--日本不再是豐臣家的，而是他家康的。在他的支持下，公卿九條兼孝成為新的關白，沉重打擊了豐臣家的政治威信。慶長八年（1603）二月，德川家康就任征夷大將軍，兩年後，他把將軍之位讓於嗣子秀忠。至此，無論是在名義上還是在實際上，德川氏都已經取代豐臣氏，成了日本的統治核心。
關原合戰之後，家康將小西行長所領的肥後半國賞給了加藤清正，於是清正成了領有肥後一國五十二萬石的大大名。加藤清正在江戶的宅邸位於櫻田門外，櫻田屋敷的外門屋簷上裝飾著貼金的老虎，北麵的土牆上栽滿了�倌荊�被稱作“�僦�木阪”，整座櫻田屋敷充分體現了武家的威嚴。
清正是一員文武雙全的名將，他的武藝師自兵法家塚原小傳次，學問方麵則可以算是大儒藤原惺窩的弟子。但是令人驚奇的是，青年時代的清正是一個不折不扣的文盲，他是在江戶開始自己的求學曆程的。成為大大名後的加藤清正，把自己的“胸無點墨”視為恥辱，為此他延請江戶初期的名儒藤原惺窩為自己講解《論語》，和清正一起聽講的還有淺野長晟。除了惺窩之外，清正還曾求學於清原賢秀、江村專齋。江村專齋對加藤清正曾有如此評價：“政事有餘暇，則遊嬉於翰墨場，以從學禪林誌骨......而殫思於韜略、研精於《語》、《孟》。”清正除了自己求學不倦以外，還鼓勵家臣們鑽研儒學。他的《�鶚欏分醒到爰頁濟恰壩’…匱�文，讀兵書，勵忠孝之心，須停止閱讀詩歌連句”。
關原合戰後，清正得以更好的施展自己的民政才能。他除了完成自慶長四年（1599）就開始建築的熊本城，又在自己的新領地內大興水利，此外，他還積極參與了江戶城和名古屋城的修建。
加藤清正在政治上是比較務實的，他將女兒尼姬嫁給了家康的第十子--紀州賴宣，他的另一個女兒小矢姬也成了德川家重臣的夫人。在家康的安排下，清正的嗣子忠廣與家康的外孫蒲生秀行（其母乃家康三女振姬）之女訂立了婚約。毫無疑問，加藤清正是想通過與德川家的政治聯姻來保證本家的地位，然而他的努力並未受到預期的效果。加藤清正和福島正則對秀吉舊恩的念念不忘令家康疑懼，久而久之，清正和正則成了家康的眼中釘（原文為“獅子身中之蟲”為害群之馬的意思），日本曆史上著名的“二條之會”就突出反映了這一矛盾。
盡管家康奪取了豐臣家的天下，但是雄偉的大阪城和他的主人豐臣秀賴依舊是他最大的威脅。這倒不是因為大阪城有多堅固，也不是因為秀賴母子具有過人的韜略。真正讓家康感到威脅的是加藤清正、福島正則等豐家舊臣和島津氏、前田氏等實力雄厚的外樣大名。如果這些強藩在秀賴的旗幟下團結起來的話，必將動搖剛剛建立的德川幕府。有鑒於此，家康不得不隨時留意在大阪城中深居簡出的豐臣秀賴的行動。這位太閣秀吉的遺子究竟是什麽樣的人呢，他究竟是天才還是庸才呢？這些問題使家康對秀賴產生了濃厚的興趣，而且他也找到了一個合理的會麵理由，那就是秀賴和千姬的婚事。
按照秀吉生前和家康的約定，秀賴娶家康的孫女、即將軍秀忠之女千姬為正室。千姬嫁往大阪之後，家康多次邀請秀賴前來江戶麵晤。澱君作為生於戰國亂世的女性，對秀賴此行的安全不能不感到憂慮，因此她一次次的以秀賴年齡尚小為由，拒絕了家康的邀請。澱君拒絕的另一個原因是，家康要求秀賴對自己執臣下之禮。澱君對此耿耿於懷，把這看作是德川家康對豐臣家的侮辱，因為她依然一向情願的認為豐臣家是天下第一家族。家康讓秀賴執臣下之禮的目的是為了觀察已為成人的秀賴的才器（其實無論在實力、輩分、官位還是實際地位上，秀賴理所當然的位居家康之下）。於是會麵一事就這樣一直拖延著，直到慶長十六年（1611）三月，家康動身來到京都，再次向秀賴提出會晤的要求。這時秀賴已經成人，澱君無法再以秀賴年幼的借口來搪塞家康。澱君不得已，隻好答應讓秀賴前往京都與家康會麵。
澱君擔憂秀賴會在京都被家康謀害，為了確保萬無一失，她命令加藤清正必須拚死保護秀賴的安全。在殿君看來，秀賴一出城，就等於陷入了德川一方包圍中。澱君考慮再三之後，決定將秀賴的安全拜托給加藤清正和福島正則和淺野長晟三位老臣。加藤清正的夫人水野氏乃家康養女，淺野幸長和德川家又有姻親關係，澱君對於這樣的狀況並非不了解，但是除了這三位尚念舊日恩義的老將之外，她還能指望誰呢？經過一番商議，大阪方決定由加藤清正和淺野長晟護送秀賴前往京都，福島正則率領一萬精兵留守大阪以備不測。事實上，清正在建築熊本城的時候就已經有所準備了，根據《有方錄》的記載，清正在熊本城的天守閣上辟出“昭君之間”，這是他專門為豐臣秀賴準備的避難所，為了豐家清正不惜與幕府一戰。慶長十六年三月二十七日，豐臣秀賴走出了大阪城，這是他一生中頭一次也是最後一次離開大阪。秀賴一行乘船沿著澱川向京都進發，澱川兩岸加藤清正和淺野長晟親自率領弓隊和鐵炮隊擔任護衛。家康派遣自己的第八子義直和第九子賴宣在澱迎接秀賴一行。豐臣秀賴在織田有樂齋、加藤清正和淺野長晟等二十餘人的陪同之下徑直進入了二條城。家康設下盛宴款待清正和長晟，並指派親信平岩主計頭親吉全權負責招待事宜，但是清正不為所動，自始至終都沒有離開秀賴身邊半步。據說，在這次會見中，清正已經做好了萬不得已時刺殺家康的準備，萬一刺殺不成，秀賴、清正和長晟遇害，留守大阪的福島正則就會按照事先的約定殺死澱君，然後縱火焚城、切腹自盡，好在這樣的事情終於沒有發生。然而，加藤清正和福島正則的行動最終使他們付出了沉重的代價。
關原會戰時，家康在進攻上杉的行軍途中接到三成起兵的消息，詢問伴隨的大名的去就，第一個表示支持家康的就是正則。討伐三成的力量上又加了一個砝碼。福島正則仗著自己對德川氏有功，才會在二條禦所會晤的時候做出那樣的舉動。直到元和五年（1619），正則被改易的時候，他還說：“要是家康還活著，一定不會這麽待我。”這是正則被改易之後所說的話，然而卻隻是他幼稚的想法。德川幕府抑製外樣大名的政策是貫穿於整個江戶時代的，這種政策是以幕府的最高利益為前提，和德川家三百年的基業相比，任何感情因素都是微不足道的。
“豐臣家得享安泰，我清正終於報答了太閣殿下的恩義啦！”這是清正在二條會晤結束後所說的話，反映了那時他內心的喜悅。然而，誰能想到，清正的生命已經到了盡頭，清正在返回肥後的途中病倒，從此以後再未能從病床上起來。二條會晤三個月後，慶長十六年（1611）六月二十四日，一代名將加藤清正的心髒停止了跳動，享年五十歲。
有關清正的死因，幾百年來一直是人們爭論的焦點。有不少人認為是德川家康謀害了加藤清正，但這僅僅是人們的猜測，或許清正的死因將永遠成為一個不解之迷了。
因為加藤清正對豐臣家的忠誠，江戶時代的史學家賴山陽以“西陲僅存臣武光”的詩句將他比作南朝名將菊池武光。加藤清正和菊池武光，這兩員相隔二百餘年的武將的確存在著某種類似的地方，但是清正對豐臣家的忠誠也絕非百分之百的，畢竟維護自家的利益才是他的根本目標。
加藤清正在肥後百姓心中的地位是無人能夠取代的。直到戰前，熊本縣內都有許多流動戲班，他們演出的無一例外的是根據清正的事跡改編的劇目。每當頭戴烏帽子，手持片鐮槍的“清正公”走上舞台時，就是人們最快樂的時候。
加藤清正在一些遊戲中都有出現，如《帝國時代3》《戰國無雙》係列等。
清正係的加藤氏自稱為藤原北家道長流。在新井白石的《藩翰譜》中，有一種說法是“禦堂殿的禦裔中納言忠家的次子正家的十代後，二郎清方之子因�笫厙逍旁諼倉萑�山城居住，是齋藤道三的屬下。後來在和織田殿作戰時被討死。其子彈正清忠在同國的愛知郡中村居住，三十八歲時死去。留下一個三歲幼子名叫虎之作，是為日後的清正。其母是秀吉之母的堂姐妹。”不過清正以前的這些事情可能都是後人編造的。他和秀吉同是尾張國中村的農家子弟，卻也被記入了藤原北賓的世係譜中。
清正五歲時，被母親送往近江長濱城拜訪秀吉，養育到十五歲時元服，秀吉給了他一百七十石的領地。天正十一年“賤嶽之戰”時是“賤嶽七本槍”之一。戰後被給予三千石領地。十五年從軍征討九州。翌年，在佐佐成政被貶謫後，被授予肥後半國的二十五萬石領地。
在關原之戰中，清正屬於東軍，在本國肥前內攻打西軍的小西行長和立花宗茂。戰後，占領肥後一國，成為五十二萬石大名，並築了熊本城。可是其子忠廣時，家中家臣內亂紛起。忠廣之子光正因為行為不規矩而糟到貶謫。
加藤虎熊
加藤清正的長子。早夭。慶長二年（1597年）病歿。
加藤忠正(1599年-1607年1月27日)
幼名熊之助。早夭。官居主計頭。慶長十二年於江戶因皰瘡病逝。
加藤清正的次子，母親是清正的側室，菊池武宗之女。早夭。
加藤忠��(1601年-1653年6月8日)
幼名虎藤。曆任肥後守。侍從。清正的第三個兒子，母親是玉目丹波之女，妻子是蒲生秀行之女。
慶長十六年，繼承父親的遺領。元和四年，由於家中的兩位重臣加藤正方、加藤政次分為兩派互相對立，進而發展為禦家騷動，從而引起幕府的不快。��永九年，忠廣因涉嫌與�源ㄖ頁す唇崞笸寄狽矗�被幕府沒收領地，忠�詒渙髖淶匠鯰鸌�內藩酒井家接受管製，幕府僅保留了忠廣丸岡一萬石的知行。承�甓�年死去，享年五十三歲，法名常光院誠覺日源。長子男豐後守光正在父親被除封後，配流飛�n國高山。寬永十年，在當地自殺。次子藤鬆正良也在承�甓�年其父死後自殺。三男光秋則在莊內藩酒井氏的庇護下，作為酒井氏的家臣存續了下來。
飯田直景（飯田覺兵衛）
森本一久（森本儀太夫）
莊林一心（莊林隼人）
森本一房（森本右近太夫）
飯田直景（飯田覺兵衛）
森本一久（森本儀太夫）
莊林一心（莊林隼人）
加藤重次（涉穀興右衛門）
加藤可重（片岡右馬允）
加藤安政（加藤清兵衛、桑原平八郎、本山豐前守）
�a平次
龍造寺又八
貴田統治（貴田孫兵衛、毛穀村六助）
吉村吉左衛門
山內甚三郎
九鬼廣隆（九鬼四郎兵衛）
天野助左衛門
木村賴母(木村又藏)
齋藤利宗（�忍僦魎�立本）
赤星親武（赤星太郎兵衛）
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